Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi
Tämän opinnäytetyön kirjallisessa osassa tutustutaan makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin luonnonainesynteeseissä. Käsitellyt luonnonainesynteesit on jaoteltu niissä käytettyjen makrosyklisaatiomenetelmien mukaan. Työssä keskitytään ensin makrolaktaamisaatioon syklisaatiomenetelmänä, mistä siirrytään enamidi-makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin. Tämän jälkeen esitellään muita laktaamiryhmän syklisaatiomenetelmiä, ja viimeiseksi muualta makrolaktaamirenkaasta tapahtuvia syklisaatioita.
Työn kokeellisessa osassa pyrittiin luonnonaineen, makrolaktaami palmyrolidi A:n, kokonaissynteesiin. Palmyrolidi A:lle on julkaistu viisi aikaisempaa kokonaissynteesiä. Työssä toteutettiin uusi, lyhyt ja stereoselektiivinen synteesi palmyrolidi A:n pohjoisosalle. Molekyylin eteläosalle suunniteltiin uusi synteesi, josta pystyttiin toteuttamaan kaksi ensimmäistä vaihetta. Toista vaihetta ei saatu optimoinnista huolimatta toimimaan tarpeeksi hyvällä saannolla. Tästä johtuen reitti jouduttiin hylkäämään, eikä uutta synteesireittiä pystytty aikataulullisista syistä toteuttamaan. Pohjoisosan synteesireitti sekä eteläosan reitin toteutuneet vaiheet esitellään työssä reaktio kerrallaan.
...
Keywords
Metadata
Show full item recordCollections
- Pro gradu -tutkielmat [29743]
License
Related items
Showing items with similar title or keywords.
-
Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones with Three Contiguous Stereocenters by an NHC‐Catalyzed Kinetic Resolution
Axelsson, Anton; Westerlund, Mathias; Zacharias, Savannah C.; Runemark, August; Haukka, Matti; Sundén, Henrik (Wiley, 2021)An oxidative NHC-catalyzed kinetic resolution (KR) of racemic mixtures is presented. The developed reaction furnishes tricyclic dihydropyranones with three contiguous stereocenters in excellent dia- and enantioselectivity, ... -
Rigid medium-sized rings : applications and synthesis
Stenfors, Sanna (2024)Tämän pro gradu- tutkielman kirjallinen osa keskittyy keskikokoisten rengasrakenteisten yhdisteiden ominaisuuksiin, stereoselektiivisiin synteesistrategioihin, esiintyvyyteen luonnonaineissa, sekä hyödyntämiseen ... -
Substituoitujen aryylirenkaiden ohjattu orto-litiointi ja sen hyödyntäminen valterioni C:n kokonaissynteesissä
Taskinen, Elina (2020)Tämän Pro Gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee ohjattua orto-litiointia ja sen sovel-luksia orgaanisessa synteesikemiassa. Lähtöaineiden kohdalla aihe on rajattu koskemaan substituoituja aryylirenkaita, kun taas ... -
Makrosyklien stereokontrolli luonnonainesynteesissä
Irvankoski, Sini (2021)Tämän pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa tutustutaan makrosykleihin ja niiden avaruudellisen rakenteen hyödyntämiseen orgaanisessa synteesikemiassa. Aihe on rajattu laajuutensa takia koskemaan makrosyklien ... -
Synthetic studies on 1-azabicyclo[5.3.0]decane alkaloids
Siitonen, Juha (University of Jyväskylä, 2018)The first chapter introduces the reader to the concept of natural product total synthesis and its importance to chemistry, other sciences, and society. The second chapter reviews the chemistry of natural products ...