Makrolaktaamien syklisaatiomenetelmät luonnonainesynteesissä ja palmyrolidi A:n kokonaissynteesi

Abstract

Tämän opinnäytetyön kirjallisessa osassa tutustutaan makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin luonnonainesynteeseissä. Käsitellyt luonnonainesynteesit on jaoteltu niissä käytettyjen makrosyklisaatiomenetelmien mukaan. Työssä keskitytään ensin makrolaktaamisaatioon syklisaatiomenetelmänä, mistä siirrytään enamidi-makrolaktaamien syklisaatiomenetelmiin. Tämän jälkeen esitellään muita laktaamiryhmän syklisaatiomenetelmiä, ja viimeiseksi muualta makrolaktaamirenkaasta tapahtuvia syklisaatioita.

Työn kokeellisessa osassa pyrittiin luonnonaineen, makrolaktaami palmyrolidi A:n, kokonaissynteesiin. Palmyrolidi A:lle on julkaistu viisi aikaisempaa kokonaissynteesiä. Työssä toteutettiin uusi, lyhyt ja stereoselektiivinen synteesi palmyrolidi A:n pohjoisosalle. Molekyylin eteläosalle suunniteltiin uusi synteesi, josta pystyttiin toteuttamaan kaksi ensimmäistä vaihetta. Toista vaihetta ei saatu optimoinnista huolimatta toimimaan tarpeeksi hyvällä saannolla. Tästä johtuen reitti jouduttiin hylkäämään, eikä uutta synteesireittiä pystytty aikataulullisista syistä toteuttamaan. Pohjoisosan synteesireitti sekä eteläosan reitin toteutuneet vaiheet esitellään työssä reaktio kerrallaan.