Kinolonisynteesit ja valterioni C:n oksabisyklisen rungon synteesi

Abstract

Kirjallisuusosassa käytiin läpi erilaisia kinolonisynteesejä, joita voitaisiin mahdollisesti hyödyntää antiviraalisen valterioni C-alkaloidin kokonaissynteesin loppuun saattamiseksi. Käytiin läpi perinteisiä 4-kinolonijohdannaisten valmistukseen käytettyjä Conrad–Limpach-, Gould–Jacobs- ja Camps-synteesejä, sekä esiteltiin lyhyesti myös joitain vaihtoehtoisia synteesejä. Kokeellisessa osassa kuvattiin kolme erilaista lähestymistapaa valterioni C:n oksabisyklisen rungon valmistamiseksi. Viimeinen toteutunut bentsosuberonilähtöinen synteesireitti oli kohtuullisen lyhyt, ja välituotteiden sekä runkofragmentin saannot olivat hyviä (98 %) tai vähintäänkin kohtuullisia (57 %). Valterioni C:n oksabisyklirungon synteesin voidaan todeta olevan potentiaalinen lähtökohta valterioni C.n ja valterioni D:n kaltaisten bioaktiivisten alkaloidien kokonaissynteeseille.