Dipeptide-based hydrogelators and 3D printed gels

Abstract

Tämän pro gradu -tutkielman teoriaosa esittelee lyhyesti supramolekulaarisen kemian, supramolekulaaristen geelien, aminohappojen sekä peptidien konseptit. Kolmea aminohappoa - fenyylialaniinia, lysiiniä ja arginiinia - tarkastellaan lähemmin, koska niitä käytetään tämän tutkielman kokeellisessa osassa. Lisäksi tarkastellaan 3D-tulostusta teorian perusteista lähtien aina aminohappopohjaisten supramolekulaaristen geelien eri tulostustekniikoihin. Lisäksi käydään läpi niiden käyttömahdollisuuksia lääketieteessä. Lopuksi sivutaan joitakin kiinteitä 3D-tulosteita sekä 3D-tulostettuja syötäviä geelejä.

Tutkielman kokeellinen osa suoritettiin Jaume I -yliopistossa, Castellón de La Planassa, Espanjassa. Työn tavoitteena oli löytää sopiva guanylointireaktio dipeptidipohjaiselle hydrogelaattorille. Lisäksi aloitusreagenssina käytettyä dipeptidipohjaista hydrogelaattoria valmistettiin lisää nelivaiheisen synteesin kautta. Tuotteet karakterisoitiin käyttämällä NMR-spektroskopiaa ja massaspektrometriaa. Guanyloidulla gelaattorimolekyylillä suoritettiin geeliytymiskokeita ja valmistetulle hydrogeelille tehtiin 3D-tulostuskoe. Lisäksi geeliä tutkittiin reologisin menetelmin. Guanylointireaktio onnistui, mutta gelaattorimolekyyli ei muodostanut vahvaa geeliä, eikä se siten ollut sopiva käytettäväksi tulostamisessa.

The theory part of this Master’s thesis introduces shortly the concepts of supramolecular chemistry, supramolecular gels, amino acids, and peptides. The emphasis is on three amino acids; phenylalanine, lysine, and arginine, which are used in the experimental part of this thesis. Furthermore, 3D printing is viewed from the general basics to amino acid based supramolecular gel printing techniques with their applications in the medical field. Also, some solid prints and 3D printed edible gels in food science are introduced.

The experimental part was conducted in the University of Jaume I in Castellón de la Plana, Spain. The aim of the experimental part was to find a suitable guanylation reaction for a dipeptide based hydrogelator. Also, more of the starting reagent, dipeptide based hydrogelator, was synthesized through four step synthesis. The products were characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry. Gelation tests were conducted with the guanylated gelator, in addition to which a 3D printing experiment was performed and rheological studies executed. The guanylation reaction was successful, but the gelator molecule did not form a strong gel. Thus, it unfortunately was not suitable for printing.