Towards myo-inositol based hydrogelators
In this master’s thesis, the literature part focuses on the structural aspects, properties, and
importance of myo-inositol in numerous biological functions. In addition, the potential and
challenges of functionalizing myo-inositol and its ability to act as a gelator in low molecular
weight gels are discussed.
The aim of the experimental part was to prepare myo-inositol based amphiphilic low molecular
weight gelators and investigate their gelling properties in biocompatible gels. The myo-inositol
based derivatives designed in this work were 2-O-benzyl-myo-inositol and 2-O-Fmoc-myo
inositol. The functionalizations were carried out according to a three-step retrosynthesis plan:
regio- and stereoselective protection of myo-inositol, regioselective functionalization with the
selected target molecule, and removal of the protecting groups. Benzylated myo-inositol
derivative was successfully synthesized, and the reaction conditions of this reaction were
optimized. Functionalization with Fmoc-moiety was performed under two different reaction
conditions, but the desired Fmoc derivative could not be synthesized.
In gelation experiments for benzylated myo-inositol, flake formation and partial gel were
observed by increasing the concentration. Based on this result, some amphiphilic myo-inositol
derivatives may have the potential to act as a gelator in biocompatible gels, but further studies
are required to confirm this hypothesis.
...
Tämän Pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa keskitytään myo-inositolin rakenteeseen,
ominaisuuksiin ja siihen, mikä tekee myo-inositolista merkityksellisen yhdisteen biologisissa
ympäristöissä. Lisäksi tarkastellaan myo-inositolin funktionalisoinnin mahdollisuuksia ja
haasteita sekä sen kykyä toimia gelaattorina alhaisen molekyylipainon geeleissä.
Tutkielman kokeellisessa osassa tavoitteena oli valmistaa myo-inositolipohjaisia amfifiilisiä
alhaisen
molekyylipainon gelaattoreita ja tutkia niiden geeliytymisominaisuuksia
bioyhteensopivissa geeleissä. Työn suunnitellut johdannaiset olivat 2-O-bentsyyli-myo
inositoli
ja
2-O-Fmoc-myo-inositoli. Funktionalisoinnit toteutettiin kolmivaiheisen
retrosynteesisuunnitelman mukaisesti: myo-inositolin paikka- ja stereoselektiivinen suojaus,
paikkaselektiivinen funktionalisointi valitulla kohdemolekyylillä ja suojausryhmien poisto.
Työssä onnistuttiin syntetisoimaan bentsyloitua myo-inositolin johdannaista ja optimoimaan
kyseisen reaktion reaktio-olosuhteita. Funktionalisointi Fmoc-osan kanssa suoritettiin kahdessa
eri reaktio-olosuhteessa, mutta haluttua Fmoc-johdannaista ei onnistuttu syntetisoimaan.
Bentsyloidulle myo-inositolille suoritetuissa geeliytymistesteissä havaittiin hiutaleiden
muodostumista ja pitoisuutta kasvattamalla osittaista geelin muodostumista. Tämän tuloksen
perusteella joillakin myo-inositolin amfifiilisillä johdannaisilla voisi olla potentiaalia toimia
gelaattorina bioyhteensopivissa geeleissä, mutta hypoteesin vahvistamiseksi lisätutkimukset
ovat välttämättömiä.
...
![showless](/themes/JYX2//images/showless.png)
![showmore](/themes/JYX2//images/showmore.png)
![showless](/themes/JYX2//images/showless.png)
![showmore](/themes/JYX2//images/showmore.png)
Asiasanat
Metadata
Näytä kaikki kuvailutiedotKokoelmat
- Pro gradu -tutkielmat [29015]
Lisenssi
Samankaltainen aineisto
Näytetään aineistoja, joilla on samankaltainen nimeke tai asiasanat.
-
Multicomponent peptide-based hydrogels
Rouhiainen, Tiitta (2024)Tämän pro gradu -tutkielman kirjallisuusosa käsittelee monikomponenttisia supramolekulaarisia geelejä. Monikomponenttinen itsejärjestäytyminen johtaa erittäin järjestäytyneiden ja monimutkaisten rakenteiden muodostumiseen ... -
Dipeptide-based hydrogelators and 3D printed gels
Poimala, Milka (2022)Tämän pro gradu -tutkielman teoriaosa esittelee lyhyesti supramolekulaarisen kemian, supramolekulaaristen geelien, aminohappojen sekä peptidien konseptit. Kolmea aminohappoa - fenyylialaniinia, lysiiniä ja arginiinia - ... -
Surfaktanttipohjaiset supramolekulaariset hydro- ja organogeelit
Pitkäranta, Milla (2020)Tässä kirjallisuuskatsauksessa tutustuttiin surfaktanttipohjaisiin supramolekulaarisiin hydro- ja organogeeleihin, sekä niiden rakenteisiin ja ominaisuuksiin. Tutkielmassa perehdyttiin erityisesti imidatsoliumpohjaisiin ... -
Steroidipohjaiset supramolekulaariset hydrogeelit
Pitkäranta, Milla (2022)Tämä Pro gradu-tutkielma käsittelee erilaisia steroidipohjaisia supramolekulaarisia hydrogeelejä sekä niiden ominaisuuksia ja käyttökohteita. Supramolekulaaristen hydrogeelien ominaisuuksiin vaikuttavat erityisesti geelien ... -
Photoresponsive low molecular weight gels
Nikkilä, Iida (2024)This master’s thesis is about photoresponsive low molecular weight gels (LMWGs) formed by the self-assembly of small gelator molecules. These gels utilize weak intermolecular interactions that can be manipulated by light ...
Ellei toisin mainittu, julkisesti saatavilla olevia JYX-metatietoja (poislukien tiivistelmät) saa vapaasti uudelleenkäyttää CC0-lisenssillä.