Towards myo-inositol based hydrogelators
Tekijät
Päivämäärä
2024Tekijänoikeudet
Julkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.
Tämän Pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa keskitytään myo-inositolin rakenteeseen,
ominaisuuksiin ja siihen, mikä tekee myo-inositolista merkityksellisen yhdisteen biologisissa
ympäristöissä. Lisäksi tarkastellaan myo-inositolin funktionalisoinnin mahdollisuuksia ja
haasteita sekä sen kykyä toimia gelaattorina alhaisen molekyylipainon geeleissä.
Tutkielman kokeellisessa osassa tavoitteena oli valmistaa myo-inositolipohjaisia amfifiilisiä
alhaisen
molekyylipainon gelaattoreita ja tutkia niiden geeliytymisominaisuuksia
bioyhteensopivissa geeleissä. Työn suunnitellut johdannaiset olivat 2-O-bentsyyli-myo
inositoli
ja
2-O-Fmoc-myo-inositoli. Funktionalisoinnit toteutettiin kolmivaiheisen
retrosynteesisuunnitelman mukaisesti: myo-inositolin paikka- ja stereoselektiivinen suojaus,
paikkaselektiivinen funktionalisointi valitulla kohdemolekyylillä ja suojausryhmien poisto.
Työssä onnistuttiin syntetisoimaan bentsyloitua myo-inositolin johdannaista ja optimoimaan
kyseisen reaktion reaktio-olosuhteita. Funktionalisointi Fmoc-osan kanssa suoritettiin kahdessa
eri reaktio-olosuhteessa, mutta haluttua Fmoc-johdannaista ei onnistuttu syntetisoimaan.
Bentsyloidulle myo-inositolille suoritetuissa geeliytymistesteissä havaittiin hiutaleiden
muodostumista ja pitoisuutta kasvattamalla osittaista geelin muodostumista. Tämän tuloksen
perusteella joillakin myo-inositolin amfifiilisillä johdannaisilla voisi olla potentiaalia toimia
gelaattorina bioyhteensopivissa geeleissä, mutta hypoteesin vahvistamiseksi lisätutkimukset
ovat välttämättömiä.
...
In this master’s thesis, the literature part focuses on the structural aspects, properties, and
importance of myo-inositol in numerous biological functions. In addition, the potential and
challenges of functionalizing myo-inositol and its ability to act as a gelator in low molecular
weight gels are discussed.
The aim of the experimental part was to prepare myo-inositol based amphiphilic low molecular
weight gelators and investigate their gelling properties in biocompatible gels. The myo-inositol
based derivatives designed in this work were 2-O-benzyl-myo-inositol and 2-O-Fmoc-myo
inositol. The functionalizations were carried out according to a three-step retrosynthesis plan:
regio- and stereoselective protection of myo-inositol, regioselective functionalization with the
selected target molecule, and removal of the protecting groups. Benzylated myo-inositol
derivative was successfully synthesized, and the reaction conditions of this reaction were
optimized. Functionalization with Fmoc-moiety was performed under two different reaction
conditions, but the desired Fmoc derivative could not be synthesized.
In gelation experiments for benzylated myo-inositol, flake formation and partial gel were
observed by increasing the concentration. Based on this result, some amphiphilic myo-inositol
derivatives may have the potential to act as a gelator in biocompatible gels, but further studies
are required to confirm this hypothesis.
...
Asiasanat
Metadata
Näytä kaikki kuvailutiedotKokoelmat
- Pro gradu -tutkielmat [28529]
Samankaltainen aineisto
Näytetään aineistoja, joilla on samankaltainen nimeke tai asiasanat.
-
Dipeptide-based hydrogelators and 3D printed gels
Poimala, Milka (2022)Tämän pro gradu -tutkielman teoriaosa esittelee lyhyesti supramolekulaarisen kemian, supramolekulaaristen geelien, aminohappojen sekä peptidien konseptit. Kolmea aminohappoa - fenyylialaniinia, lysiiniä ja arginiinia - ... -
Multicomponent peptide-based hydrogels
Rouhiainen, Tiitta (2024)Tämän pro gradu -tutkielman kirjallisuusosa käsittelee monikomponenttisia supramolekulaarisia geelejä. Monikomponenttinen itsejärjestäytyminen johtaa erittäin järjestäytyneiden ja monimutkaisten rakenteiden muodostumiseen ... -
Surfaktanttipohjaiset supramolekulaariset hydro- ja organogeelit
Pitkäranta, Milla (2020)Tässä kirjallisuuskatsauksessa tutustuttiin surfaktanttipohjaisiin supramolekulaarisiin hydro- ja organogeeleihin, sekä niiden rakenteisiin ja ominaisuuksiin. Tutkielmassa perehdyttiin erityisesti imidatsoliumpohjaisiin ... -
Steroidipohjaiset supramolekulaariset hydrogeelit
Pitkäranta, Milla (2022)Tämä Pro gradu-tutkielma käsittelee erilaisia steroidipohjaisia supramolekulaarisia hydrogeelejä sekä niiden ominaisuuksia ja käyttökohteita. Supramolekulaaristen hydrogeelien ominaisuuksiin vaikuttavat erityisesti geelien ... -
Photoresponsive low molecular weight gels
Nikkilä, Iida (2024)Tämä pro gradu-tutkielma käsittelee valoresponsiivisia alhaisen molekyylipainon geelejä (low molecular weight gels, LMWGs), jotka muodostuvat kevyiden gelaattorimolekyylien itsejärjestäytyessä. Kyseiset geelit muodostuvat ...
Ellei toisin mainittu, julkisesti saatavilla olevia JYX-metatietoja (poislukien tiivistelmät) saa vapaasti uudelleenkäyttää CC0-lisenssillä.