Pot-Economy Autooxidative Condensation of 2-Aryl-2-lithio-1,3-dithianes
Vale, J. R., Rimpiläinen, T., Sievänen, E., Rissanen, K., Afonso, C. A. M., & Candeias, N. R. (2018). Pot-Economy Autooxidative Condensation of 2-Aryl-2-lithio-1,3-dithianes. Journal of Organic Chemistry, 83(4), 1948-1958. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02896
Julkaistu sarjassa
Journal of Organic ChemistryTekijät
Päivämäärä
2018Tekijänoikeudet
© 2018 American Chemical Society. This is a final draft version of an article whose final and definitive form has been published by American Chemical Society. Published in this repository with the kind permission of the publisher.
The autoxidative condensation of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithianes is here reported. Treatment of 2-aryl-1,3-dithianes with n-BuLi in the absence of any electrophile leads to condensation of three molecules of 1,3-dithianes and formation of highly functionalized α-thioether ketones orthothioesters in 51–89% yields upon air exposure. The method was further expanded to benzaldehyde dithioacetals, affording corresponding orthothioesters and α-thioether ketones in 48–97% yields. The experimental results combined with density functional theory studies support a mechanism triggered by the autoxidation of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithianes to yield a highly reactive thioester that undergoes condensation with two other molecules of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithiane.
Julkaisija
American Chemical SocietyISSN Hae Julkaisufoorumista
0022-3263Julkaisu tutkimustietojärjestelmässä
https://converis.jyu.fi/converis/portal/detail/Publication/27851812
Metadata
Näytä kaikki kuvailutiedotKokoelmat
Samankaltainen aineisto
Näytetään aineistoja, joilla on samankaltainen nimeke tai asiasanat.
-
Metallien talteenotto litiumioniakuista
Hakala, Jermu (2018)Pro gradu –tutkielman kirjallisessa osassa käsitellään litiumioniakkujen kierrättämisessä käytettyjä menetelmiä. Käsittelyn kohteena on erityisesti hydrometallurgisissa kierrätysprosesseissa käytetyt metallien talteenott ... -
Kaustisen seutukunnan kaivos- ja tuulivoimahankkeiden taloudellisten kokonaisvaikutusten ennakkoarviointi
Rosenqvist, Olli (2019)Kaustisen seutukunnassa on lähivuosina käynnistymässä neljä uutta luonnonvarojen hyödyntämiseen tähtäävää suurhanketta – litiumkaivoshanke Kaustisella ja tuulivoimapuistohankkeet Halsualla, Lestijärvellä ja Toholammilla. ... -
Effect of lithium ions on the catalytic efficiency of calcium oxide as a nanocatalyst for the transesterification of lard oil
Ambat, Indu; Srivastava, Varsha; Haapaniemi, Esa; Sillanpää, Mika (Royal Society of Chemistry, 2019)The present work encompasses the effect of Li+ ions on CaO nanoparticles for the transesterification of lard oil. The modification of CaO nanoparticles was achieved by the impregnation of different molar ratios of lithium ... -
Novel Functionality of Lithium-Impregnated Titania as Nanocatalyst
Ambat, Indu; Srivastava, Varsha; Haapaniemi, Esa; Sillanpää, Mika (MDPI AG, 2019)The present work incorporates the synthesis of a multifunctional catalyst for the transesterification of waste cooking oil (WCO) to biodiesel and recovery of rare earth elements (REEs). For this purpose, TiO2 nanoparticles ... -
Probing the Extremes of Covalency in M–Al bonds : Lithium and Zinc Aluminyl Compounds
Roy, Matthew; Hicks, Jamie; Heilmann, Andreas; Baston, Anne Marie; Vasko, Petra; Goicoechea, Jose; Aldridge, Simon (Wiley-VCH Verlag, 2021)Synthetic routes to lithium, magnesium and zinc aluminyl complexes are reported, allowing for the first structural character-ization of a lithium-aluminium bond. Structural and quantum chemical studies are consistent with ...
Ellei toisin mainittu, julkisesti saatavilla olevia JYX-metatietoja (poislukien tiivistelmät) saa vapaasti uudelleenkäyttää CC0-lisenssillä.