Ketaalit

Abstract

Tässä opinnäytetyössä tutkittiin ketaalien valmistusta syklisistä ketoneista ja katekolista. Reaktioiden katalysointiin kokeiltiin sekä montmorilloniittia että p-tolueenisulfonihappoa. Työssä perehdyttiin ketaalien synteesin lisäksi niiden käyttöön suojausryhminä, esiintymiseen luonnossa, reaktiomekanismiin, ketonien muihin vaihtoehtoisiin reaktioihin samoissa olosuhteissa ja siihen, miten ketaalit eroavat muista samantyyppisistä yhdisteistä. Työn kokeellisessa osiossa harjoiteltiin orgaanisen kemian työmenetelmiä, kuten orgaanisten liuottimien käyttöä, refluksointia, uuttoa, imusuodatusta ja rotavaporin käyttöä sekä orgaanisen laboratorion työturvallisuutta ketaalisynteesien kautta. Synteeseissä kiinnitettiin huomiota reagenssien käsittelyyn ja puhtauteen sekä välineiden puhtauteen ja niiden oikeaoppiseen käyttöön. Valmiiden tuotteiden puhtauksia arvioitiin IR-spektroskopialla sekä 1H- ja 13C-NMR-spektroskopialla. Puhtaista kiteisistä tuotteista määritettiin myös kiderakenteet röntgendiffraktiolla. Lisäksi kiinteistä tuotteista mitattiin sulamispisteet ja nestemäisestä tuotteesta määritettiin taitekerroin. Tutkimuksen tuloksena saatiin valmistettua neljää eri ketaalia ja määritettyä näille ketaalisynteeseille sopivat olosuhteet.