Lewis-emäskatalysoidut pelkistysreaktiot

Abstract

Työn kirjallisessa osassa tarkasteltiin erilaisia orgaanisia Lewis-emäsyhdisteitä ja tapoja mitata niiden voimakkuuksia. Tutkielmassa käsiteltiin myös Lewis-emästen luokittelua niiden orbitaalivuorovaikutuksien mukaan erilaisten Lewis-happojen kanssa. Tutkielman toisessa osassa käsiteltiin karbonyylien, imiinien sekä tyydyttymättömien yhdisteiden Lewis-emäskatalysoituja hydridipelkistysreaktioita. Tutkielmassa vertailtiin eri Lewis-emästen ominaisuuksia ja niiden kemiallisia vaikutuksia silaani-, boori-, ja tinahydridipelkistimiin.

Työn kokeellisessa osassa syntetisoitiin neljä erilaista Lewis-emäsalayksikköä sekä kolme erilaista synteettistä ketoreduktaasimimeettikatalyyttiä. Katalyyttien selektiivisyyttä ja pelkistystehokkuutta tutkittiin sykloheksyylimetyyliketonin pelkistysreaktiossa. Pelkistystuotteiden enantiomeerisuhteet er kolmella eri katalyytillä olivat 65:35, 63:37 ja 62:38. Lopuksi tarkasteltiin kyseisien tuloksien pohjalta Lewis-emäsalayksiköiden substituenttien vaikutusta katalyytin selektiivisyyteen. Huomattiin, että kyseisten Lewis-emäsalayksiköiden substituentit eivät vaikuta katalyytin selektiivisyyteen huomattavasti.