dc.contributor.advisor | Nissinen, Maija | |
dc.contributor.advisor | Sitsanidis, Efstratios | |
dc.contributor.author | Orava, Sarita | |
dc.date.accessioned | 2024-05-13T05:00:01Z | |
dc.date.available | 2024-05-13T05:00:01Z | |
dc.date.issued | 2024 | |
dc.identifier.uri | https://jyx.jyu.fi/handle/123456789/94776 | |
dc.description.abstract | In this master’s thesis, the literature part focuses on the structural aspects, properties, and
importance of myo-inositol in numerous biological functions. In addition, the potential and
challenges of functionalizing myo-inositol and its ability to act as a gelator in low molecular
weight gels are discussed.
The aim of the experimental part was to prepare myo-inositol based amphiphilic low molecular
weight gelators and investigate their gelling properties in biocompatible gels. The myo-inositol
based derivatives designed in this work were 2-O-benzyl-myo-inositol and 2-O-Fmoc-myo
inositol. The functionalizations were carried out according to a three-step retrosynthesis plan:
regio- and stereoselective protection of myo-inositol, regioselective functionalization with the
selected target molecule, and removal of the protecting groups. Benzylated myo-inositol
derivative was successfully synthesized, and the reaction conditions of this reaction were
optimized. Functionalization with Fmoc-moiety was performed under two different reaction
conditions, but the desired Fmoc derivative could not be synthesized.
In gelation experiments for benzylated myo-inositol, flake formation and partial gel were
observed by increasing the concentration. Based on this result, some amphiphilic myo-inositol
derivatives may have the potential to act as a gelator in biocompatible gels, but further studies
are required to confirm this hypothesis. | en |
dc.description.abstract | Tämän Pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa keskitytään myo-inositolin rakenteeseen,
ominaisuuksiin ja siihen, mikä tekee myo-inositolista merkityksellisen yhdisteen biologisissa
ympäristöissä. Lisäksi tarkastellaan myo-inositolin funktionalisoinnin mahdollisuuksia ja
haasteita sekä sen kykyä toimia gelaattorina alhaisen molekyylipainon geeleissä.
Tutkielman kokeellisessa osassa tavoitteena oli valmistaa myo-inositolipohjaisia amfifiilisiä
alhaisen
molekyylipainon gelaattoreita ja tutkia niiden geeliytymisominaisuuksia
bioyhteensopivissa geeleissä. Työn suunnitellut johdannaiset olivat 2-O-bentsyyli-myo
inositoli
ja
2-O-Fmoc-myo-inositoli. Funktionalisoinnit toteutettiin kolmivaiheisen
retrosynteesisuunnitelman mukaisesti: myo-inositolin paikka- ja stereoselektiivinen suojaus,
paikkaselektiivinen funktionalisointi valitulla kohdemolekyylillä ja suojausryhmien poisto.
Työssä onnistuttiin syntetisoimaan bentsyloitua myo-inositolin johdannaista ja optimoimaan
kyseisen reaktion reaktio-olosuhteita. Funktionalisointi Fmoc-osan kanssa suoritettiin kahdessa
eri reaktio-olosuhteessa, mutta haluttua Fmoc-johdannaista ei onnistuttu syntetisoimaan.
Bentsyloidulle myo-inositolille suoritetuissa geeliytymistesteissä havaittiin hiutaleiden
muodostumista ja pitoisuutta kasvattamalla osittaista geelin muodostumista. Tämän tuloksen
perusteella joillakin myo-inositolin amfifiilisillä johdannaisilla voisi olla potentiaalia toimia
gelaattorina bioyhteensopivissa geeleissä, mutta hypoteesin vahvistamiseksi lisätutkimukset
ovat välttämättömiä. | fi |
dc.format.extent | 104 | |
dc.language.iso | eng | |
dc.rights | In Copyright | |
dc.subject.other | myo-inositol | |
dc.subject.other | myo-inositol derivatives | |
dc.subject.other | phosphorylated myo-inositols | |
dc.subject.other | biocompatible gels | |
dc.subject.other | myo-inositoli | |
dc.title | Towards myo-inositol based hydrogelators | |
dc.identifier.urn | URN:NBN:fi:jyu-202405133547 | |
dc.type.ontasot | Master’s thesis | en |
dc.type.ontasot | Pro gradu -tutkielma | fi |
dc.contributor.tiedekunta | Faculty of Sciences | en |
dc.contributor.tiedekunta | Matemaattis-luonnontieteellinen tiedekunta | fi |
dc.contributor.laitos | Department of Chemistry | en |
dc.contributor.laitos | Kemian laitos | fi |
dc.contributor.yliopisto | University of Jyväskylä | en |
dc.contributor.yliopisto | Jyväskylän yliopisto | fi |
dc.contributor.oppiaine | Organic Chemistry | en |
dc.contributor.oppiaine | Orgaaninen kemia | fi |
dc.rights.accesslevel | openAccess | |
dc.contributor.oppiainekoodi | 4035 | |
dc.subject.yso | orgaaninen kemia | |
dc.subject.yso | geelit | |
dc.subject.yso | hydrogeelit | |
dc.subject.yso | organic chemistry | |
dc.subject.yso | gels | |
dc.subject.yso | hydrogels | |
dc.rights.url | https://rightsstatements.org/page/InC/1.0/ | |