1-atsa-, 2-atsa-, 1,2-diatsa-, 1,3-diatsa- ja 1,2,3-triatsa-atsuleenien stabiilisuutta, reaktiivisuutta ja synteesejä
Authors
Date
2022Copyright
This publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited.
Tässä pro gradu -tutkielmassa käsitellään 1-atsa-, 2-atsa-, 1,2-diatsa-, 1,3-diatsa ja 1,2,3-triatsa-atsuleenien reaktiivisuutta, stabiilisuutta ja synteesejä. Tutkielmassa vertaillaan atsa-atsuleenien reaktiivisuutta ja stabiilisuutta atsuleeniin ja tunnettuihin heterosykleihin, pyridiiniin, pyrroliin, imidatsoliin, pyratsoliin, 1,2,3-triatsoliin ja indoliin. Tutkielmassa käydään läpi myös aromaattisuuden käsitteitä.
Kokeellisessa osassa syntetisoitiin 2-metoksitroponia, 2-karbonyyli-3-syano-1-atsa-atsuleenia, 2-kloori-3-syano-1-atsa-atsuleenia, 2-pyrrolidiini-3-syano-1-atsa-atsuleenia, 2-pyrrolidiini-3-syano-6-bromi-1-atsa-atsuleenia ja 2-pyrrolidiini-3-syano-6,8-dibromi-1-atsa-atsuleenia. Tarkoituksena oli 1-atsa-atsuleenin runkoon liittää bromiatomeja ja korvata bromit pyrrolidiinillä. Ajan puutteen takia bromeja ei ehditty korvata pyrrolidiinillä ja vain 6- ja 8-asemiin saatiin bromit kiinni. 1-atsa-atsuleenin 4-asema on myös nukleofiilinen, jolloin bromin liittäminen tulisi onnistua siihenkin. Ainoastaan 5-renkaan 2-asemaan saatiin kloori korvattua pyrrolidiinillä. 1-atsa-atsuleenin johdannaisten syntetisointi onnistui ja nukleofiilisen substituution reaktiivisuus 5-renkaan 2-asemaan todettiin olevan hyvä.
...
Metadata
Show full item recordCollections
- Pro gradu -tutkielmat [28181]
Related items
Showing items with similar title or keywords.
-
The azulene scaffold from a medicinal chemist's perspective : Physicochemical and in vitro parameters relevant for drug discovery
Leino, Teppo O.; Sieger, Peter; Yli-Kauhaluoma, Jari; Wallén, Erik A.A.; Kley, Jörg T. (Elsevier, 2022)Azulene is a bicyclic scaffold rarely applied in medicinal chemistry. Here we report physicochemical and in vitro parameters relevant for drug discovery for a series of diversely substituted azulenes. We synthesized and ... -
Synthesis, X-ray Structure, Hirshfeld, DFT Conformational, Cytotoxic, and Anti-Toxoplasma Studies of New Indole-Hydrazone Derivatives
Hassan, Eman M.; Soliman, Saied M.; Moneer, Esraa A.; Hagar, Mohamed; Barakat, Assem; Haukka, Matti; Rasheed, Hanaa (MDPI AG, 2023)The hydrazones 3a–c, were synthesized from the reaction of indole-3-carbaldehyde and nicotinic acid hydrazide, isonicotinic acid hydrazide, and benzoic acid hydrazide, respectively. Their structures were confirmed using ... -
Dikinaanirunkoisten luonnonaineiden synteesi
Bruce, Veera (2022)Tämän pro gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee dikinaaniluonnonaineita ja niiden synteesejä. Jotta kokeellinen osa tukisi parhaiten kirjallista osaa, keskitytään siinä kehittämään synteesireitti dikinaanirugolle, ... -
Straightforward One-Pot Synthesis of New 4-Phenyl-1,2,5,6-tetraazafluoranthen-3(2H)-one Derivatives : X-ray Single Crystal Structure and Hirshfeld Analyses
Boraei, Ahmed T. A.; Haukka, Matti; Sopaih, Manar; Al-Majid, Abdullah Mohammed; Soliman, Saied M.; Barakat, Assem; Sarhan, Ahmed A. M. (MDPI AG, 2022)A straightforward one-pot route for the synthesis of a new 4-phenyl-1,2,5,6-tetraazafluoranthen-3(2H)-one is reported form the direct hydrazinolysis of triketo ester and hydrazine hydrate in ethanol. 4-Phenyl-1,2,5,6-tet ... -
Synthesis, X-ray Single-Crystal Analysis, and Anticancer Activity Evaluation of New Alkylsulfanyl-Pyridazino[4,5-b]indole Compounds as Multitarget Inhibitors of EGFR and Its Downstream PI3K-AKT Pathway
Salama, Eid E.; Althobaiti, Ibrahim O.; Haukka, Matti; Boraei, Ahmed T. A. (MDPI AG, 2022)The alkylation of 3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]indole-4-thione with benzyl bromide, ethyl chloroacetate, and allyl bromide in the presence of potassium carbonate (K2CO3) yielded new alkylsulfanylpyridazino[4,5-b]indole ...