1-atsa-, 2-atsa-, 1,2-diatsa-, 1,3-diatsa- ja 1,2,3-triatsa-atsuleenien stabiilisuutta, reaktiivisuutta ja synteesejä
2022:4 | 2023:110 | 2024:116 | 2025:12
Tässä pro gradu -tutkielmassa käsitellään 1-atsa-, 2-atsa-, 1,2-diatsa-, 1,3-diatsa ja 1,2,3-triatsa-atsuleenien reaktiivisuutta, stabiilisuutta ja synteesejä. Tutkielmassa vertaillaan atsa-atsuleenien reaktiivisuutta ja stabiilisuutta atsuleeniin ja tunnettuihin heterosykleihin, pyridiiniin, pyrroliin, imidatsoliin, pyratsoliin, 1,2,3-triatsoliin ja indoliin. Tutkielmassa käydään läpi myös aromaattisuuden käsitteitä.
Kokeellisessa osassa syntetisoitiin 2-metoksitroponia, 2-karbonyyli-3-syano-1-atsa-atsuleenia, 2-kloori-3-syano-1-atsa-atsuleenia, 2-pyrrolidiini-3-syano-1-atsa-atsuleenia, 2-pyrrolidiini-3-syano-6-bromi-1-atsa-atsuleenia ja 2-pyrrolidiini-3-syano-6,8-dibromi-1-atsa-atsuleenia. Tarkoituksena oli 1-atsa-atsuleenin runkoon liittää bromiatomeja ja korvata bromit pyrrolidiinillä. Ajan puutteen takia bromeja ei ehditty korvata pyrrolidiinillä ja vain 6- ja 8-asemiin saatiin bromit kiinni. 1-atsa-atsuleenin 4-asema on myös nukleofiilinen, jolloin bromin liittäminen tulisi onnistua siihenkin. Ainoastaan 5-renkaan 2-asemaan saatiin kloori korvattua pyrrolidiinillä. 1-atsa-atsuleenin johdannaisten syntetisointi onnistui ja nukleofiilisen substituution reaktiivisuus 5-renkaan 2-asemaan todettiin olevan hyvä.
...
Metadata
Show full item recordCollections
- Pro gradu -tutkielmat [29788]
License
Related items
Showing items with similar title or keywords.
-
Kahden homogeenisen katalyytin katalysoimat reaktiot
Silvasti, Teemu (2024)Tämän pro gradu -tutkielman kirjallinen osa käsittelee kahden eri homogeenisen katalyytin reaktioita. Tutkielmassa syvennytään määrittämään mitä tämänkaltaiset reaktiot ovat ja miten ne kineettisesti voidaan määrittää ... -
Synthesis, X-ray Structure, Hirshfeld, DFT Conformational, Cytotoxic, and Anti-Toxoplasma Studies of New Indole-Hydrazone Derivatives
Hassan, Eman M.; Soliman, Saied M.; Moneer, Esraa A.; Hagar, Mohamed; Barakat, Assem; Haukka, Matti; Rasheed, Hanaa (MDPI AG, 2023)The hydrazones 3a–c, were synthesized from the reaction of indole-3-carbaldehyde and nicotinic acid hydrazide, isonicotinic acid hydrazide, and benzoic acid hydrazide, respectively. Their structures were confirmed using ... -
Activation of p53 signaling and regression of breast and prostate carcinoma cells by spirooxindole-benzimidazole small molecules
Barakat, Assem; Alshahrani, Saeed; Al-Majid, Abdullah Mohammed; Alamary, Abdullah Saleh; Haukka, Matti; Abu-Serie, Marwa, M.; Dömling, Alexander; Domingo, Luis, R.; Elshaier, Yaseen A. M. M. (Frontiers Media SA, 2024)This study discusses the synthesis and use of a new library of spirooxindole-benzimidazole compounds as inhibitors of the signal transducer and activator of p53, a protein involved in regulating cell growth and cancer ... -
From Terminal to Spiro‐Phosphonium Acceptors, Remarkable Moieties to Develop Polyaromatic NIR Dyes
Partanen, Iida; Belyaev, Andrey; Su, Bo-Kang; Liu, Zong-Ying; Saarinen, Jarkko J.; Hashim Ishfaq, Ibni; Steffen, Andreas; Chou, Pi-Tai; Romero-Nieto, Carlos; Koshevoy, Igor O. (Wiley, 2023)Phosphonium-based compounds gain attention as a promising photofunctional materials. As a contribution to the emerging field, we present a series of donor-acceptor ionic dyes, which were constructed by tailoring the ... -
Base-Controlled Regiospecific Mono-Benzylation/Allylation and Diallylation of 4-Aryl-5-indolyl-1,2,4-triazole-3-thione : Thio-Aza Allyl Rearrangement
Salama, Eid E.; Youssef, Mohamed F.; Boraei, Ahmed T., A.; Haukka, Matti; Soliman, Saied M.; Barakat, Assem; Sarhan, Ahmed A. M. (MDPI AG, 2023)The regiospecific S-benzylation/allylation of two 4-aryl-5-indolyl-1,2,4-triazole-3-thione precursors was carried out using Et3N as a base. Allyl group migration from exocyclic sulfur to the triazole nitrogen (N3) was ...