1-atsa-, 2-atsa-, 1,2-diatsa-, 1,3-diatsa- ja 1,2,3-triatsa-atsuleenien stabiilisuutta, reaktiivisuutta ja synteesejä

Abstract

Tässä pro gradu -tutkielmassa käsitellään 1-atsa-, 2-atsa-, 1,2-diatsa-, 1,3-diatsa ja 1,2,3-triatsa-atsuleenien reaktiivisuutta, stabiilisuutta ja synteesejä. Tutkielmassa vertaillaan atsa-atsuleenien reaktiivisuutta ja stabiilisuutta atsuleeniin ja tunnettuihin heterosykleihin, pyridiiniin, pyrroliin, imidatsoliin, pyratsoliin, 1,2,3-triatsoliin ja indoliin. Tutkielmassa käydään läpi myös aromaattisuuden käsitteitä.

Kokeellisessa osassa syntetisoitiin 2-metoksitroponia, 2-karbonyyli-3-syano-1-atsa-atsuleenia, 2-kloori-3-syano-1-atsa-atsuleenia, 2-pyrrolidiini-3-syano-1-atsa-atsuleenia, 2-pyrrolidiini-3-syano-6-bromi-1-atsa-atsuleenia ja 2-pyrrolidiini-3-syano-6,8-dibromi-1-atsa-atsuleenia. Tarkoituksena oli 1-atsa-atsuleenin runkoon liittää bromiatomeja ja korvata bromit pyrrolidiinillä. Ajan puutteen takia bromeja ei ehditty korvata pyrrolidiinillä ja vain 6- ja 8-asemiin saatiin bromit kiinni. 1-atsa-atsuleenin 4-asema on myös nukleofiilinen, jolloin bromin liittäminen tulisi onnistua siihenkin. Ainoastaan 5-renkaan 2-asemaan saatiin kloori korvattua pyrrolidiinillä. 1-atsa-atsuleenin johdannaisten syntetisointi onnistui ja nukleofiilisen substituution reaktiivisuus 5-renkaan 2-asemaan todettiin olevan hyvä.