Anion recognition by halogen bonding

Abstract

Kirjallisuuskatsauksessa esitellään anionien tunnistus käsitteenä ja siihen liittyviä keskeisiä aiheita, ensisijaisesti halogeenisidos, käydään läpi. Myös halogeenisidosanionireseptorit ja niiden suunnittelun eri näkökulmat esitellään. Lopuksi tähänastinen tutkimus anionien aistimisesta halogeenisidosten avulla käydään lyhyesti läpi. Kokeellisessa osuudessa suoritettiin 17 synteesiä, joiden tavoitteena oli muodostaa neutraaleja reseptorimolekyylejä, jotka kykenisivät sitomaan anioneita halogeenisidoksilla. Synteeseissä käytettiin viittä eri päälähtöainetta: 3-jodianiliinia, 3bromianiliinia, 2-amino-6-bromipyridiiniä, sekä 1,3-dietynyylibentseeniä ja isoftaloyylidikloridia. Tavoitereseptoreita ei saatu syntetisoitua, mutta yksi uudenlainen sivutuote löydettiin synteeseistä.

In the literature review, anion recognition and key concepts of it, predominantly halogen bonding, are introduced. The different aspects of halogen bonding anion receptors, and the objectives for their design are discussed. Lastly, a brief overview of halogen bond mediated anion sensing is given. In the experimental section, 17 syntheses were performed to create neutral receptor molecules that could bind anions using halogen bonds. Five different primary reagents were used, 3-iodoaniline, 3-bromoaniline, 2-amino-6-bromopyridine, as well as 1,3-diethynylbenzene and isophthaloyl dichloride. No receptors were successfully synthesized but a novel by-product was obtained.