Show simple item record

dc.contributor.advisorPihko, Petri
dc.contributor.authorIrvankoski, Sini
dc.date.accessioned2021-08-06T05:57:12Z
dc.date.available2021-08-06T05:57:12Z
dc.date.issued2021
dc.identifier.urihttps://jyx.jyu.fi/handle/123456789/77290
dc.description.abstractTämän pro gradu -tutkielman kirjallisessa osassa tutustutaan makrosykleihin ja niiden avaruudellisen rakenteen hyödyntämiseen orgaanisessa synteesikemiassa. Aihe on rajattu laajuutensa takia koskemaan makrosyklien stereokontrollia pelkistys-, alkylointi-, ja konjugaattiadditioreaktioissa. Tehtyjen rajausten pohjana toimii työn aikana laskennallisesti mallinnettu makrosyklin pelkistysreaktio sekä kokeellisessa osassa tehty tutkimus, joita kirjallisen osan haluttiin tukevan parhaalla mahdollisessa tavalla. Tutkielman tiedonhakuun käytettiin pääosin Reaxysiä sekä Google Scholaria. Makrosyklien stereokontrollia on tutkittu jo yli neljä vuosikymmentä ja sen strateginen käyttö diastereoselektiivisen synteesin pohjana on edelleen hyvin houkuttelevaa. Kirjallisessa osassa käsitellään perusteellisesti makrosyklisten rakenteiden kokonaisenergiaan vaikuttavia tekijöitä molekyylimekaniikan näkökulmasta, makrosyklien yleisimpiä pääkonformeereja ja miten molekyylin funktionaalisuus vaikuttaa konformeerien populoitumiseen. Kirjallisen osan lopussa on esimerkkejä luonnonainesynteeseistä, joissa makrosyklistä stereokontrollia on hyödynnetty. Monimutkaisten molekyylien synteesi voi hyötyä huomattavasti makrosyklin stereokontrollin älykkäästä oikea-aikaisesta käytöstä. Työn kokeellisessa osassa pyrittiin saattamaan päätökseen luonnonaineen, Palmyrolidi A:n, diastereoselektiivinen kokonaissynteesi käyttämällä hyödyksi makrosyklin stereoselektiivistä hydrausta. Kohdemolekyyli jaettiin pohjois- ja eteläosaan laktoni- ja amidisidosten kohdalta. Työssä pyrittiin toteuttamaan uusi stereoselektiivinen synteesireitti molekyylin eteläosalle. Molekyylin pohjoisosa on jo syntetisoitu onnistuneesti ja stereoselektiivisesti aiemmissa Suvi Holmstedin ja Alisa Taskisen pro gradu -tutkimuksissa. Molekyylin eteläosan synteesireitti esitellään työssä reaktio kerrallaan. Useista yrityksistä huolimatta halutun makrosyklin syklisaatiovaihe ei onnistunut eikä synteesireittiä pystytty optimoimaan loppuun saakka aikataulullisista sekä vallitsevasta tautitilanteesta johtuvista syistä. Kokeellisen työn tavoitteena olleita stereoselektiivisiä hydrausreaktioita ei näin ollen pystytty kokeellisessa osassa suorittamaan. Tästä johtuen hydrausreaktioita mallinnettiin laskennallisesti. Laskennallisten tulosten pohjalta kokeellisen työn loppuosassa on esitetty uusi mahdollinen makrosykli, jonka stereoselektiivinen hydraus voisi tuottaa halutun stereokemian molekyylin eteläosaan.fi
dc.format.extent118
dc.language.isofi
dc.subject.othermakrosyklit
dc.titleMakrosyklien stereokontrolli luonnonainesynteesissä
dc.identifier.urnURN:NBN:fi:jyu-202108064457
dc.type.ontasotMaster’s thesisen
dc.type.ontasotPro gradu -tutkielmafi
dc.contributor.tiedekuntaMatemaattis-luonnontieteellinen tiedekuntafi
dc.contributor.tiedekuntaFaculty of Sciencesen
dc.contributor.laitosKemian laitosfi
dc.contributor.laitosDepartment of Chemistryen
dc.contributor.yliopistoJyväskylän yliopistofi
dc.contributor.yliopistoUniversity of Jyväskyläen
dc.contributor.oppiaineOrgaaninen kemiafi
dc.contributor.oppiaineOrganic Chemistryen
dc.rights.copyrightJulkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.fi
dc.rights.copyrightThis publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited.en
dc.contributor.oppiainekoodi4035
dc.subject.ysoorgaaninen kemia
dc.subject.ysokemia
dc.subject.ysohydraus
dc.subject.ysoreaktiot
dc.subject.ysoorgaaniset yhdisteet
dc.subject.ysoluonnonaineet


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record