Show simple item record

dc.contributor.advisorPihko, Petri
dc.contributor.advisorLeino, Teppo
dc.contributor.authorRintamaa, Mikael
dc.date.accessioned2020-12-11T08:02:06Z
dc.date.available2020-12-11T08:02:06Z
dc.date.issued2020
dc.identifier.urihttps://jyx.jyu.fi/handle/123456789/73123
dc.description.abstractTämä tutkielma on jaettu kahteen osaan, joista ensimmäisessä kirjallisessa osassa tarkastellaan kemiallista reaktiota, joka tunnetaan Passerini-reaktiona. Tutkielmassa käydään läpi reaktion komponenttien, eli isonitriilin, karbonyylin ja Brønsted-Lowry- tai Lewis-happokomponentin vaihtelumahdollisuuksia, sekä erilaisia katalyyttisiä ja enantio- ja diastereoselektiivisiä variantteja. Lisäksi pohditaan Passerini-reaktion ja sen muunnelmien mekanismeja, toteutuksia ja liuottimen vaikutusta. Erityistä huomiota kiinnitetään katalysoituihin versioihin ja niiden kehitysmahdollisuuksiin. Kirjallisuuskatsauksessa tarkastellaan myös luonnonainesynteesejä, joissa katalysoituja Passerini-reaktioita on hyödynnetty. Tutkielman toinen osio koostuu laboratoriossa tehdyn kokeellisen osuuden raportoinnista. Kokeellisen osuuden ensisijainen tarkoitus oli toteuttaa totaalisynteesit luonnonaineisiin nostosiini A ja nostosiini B, käyttäen apuna uuden kiraalisen hiilen muodostavaa Passerini-reaktiota. Kyseisiä suunnitelmia ja toteutuksia on osittain tehty Saara Riuttamäen opinnäytetyössä, joka toimii oman tutkimukseni lähtökohtana. Synteesipolut suunniteltiin siten, että viimeisten vaiheiden tulosten annettiin ratkaista saadaanko tuotteeksi joko nostosiini A tai nostosiini B. Toissijainen tarkoitus työssä oli kehittää stereoselektiivinen variantti Passerini-reaktioon. Kirjallisuuskatsauksen perusteella kehitettiin uusia boorihaposta johdettuja kiraalisia borinihappoja stereoselektiiviseen Passerini-reaktioon. Näiden Lewis-happojen synteesit jätettiin kuitenkin kehitysasteille, sillä varmuutta niiden synteesien onnistumisista ei saatu. Totaalisynteesipolun viimeisiä vaiheita nostosiini B:hen ei ehditty saattaa loppuun kokonaisuudessaan, mutta reaktiosarjan viimeisessä vaiheessa saatiin kuitenkin epäpuhdasta nostosiini B:tä tuotteena. Nostosiini A:n synteesi jäi suunnitteluasteelle.fi
dc.format.extent190
dc.language.isofi
dc.titleKatalysoidut Passerini-reaktiot luonnonainesynteesissä
dc.identifier.urnURN:NBN:fi:jyu-202012117069
dc.type.ontasotMaster’s thesisen
dc.type.ontasotPro gradu -tutkielmafi
dc.contributor.tiedekuntaMatemaattis-luonnontieteellinen tiedekuntafi
dc.contributor.tiedekuntaFaculty of Sciencesen
dc.contributor.laitosKemian laitosfi
dc.contributor.laitosDepartment of Chemistryen
dc.contributor.yliopistoJyväskylän yliopistofi
dc.contributor.yliopistoUniversity of Jyväskyläen
dc.contributor.oppiaineOrgaaninen kemiafi
dc.contributor.oppiaineOrganic Chemistryen
dc.rights.copyrightJulkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.fi
dc.rights.copyrightThis publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited.en
dc.contributor.oppiainekoodi4035
dc.subject.ysoorgaaninen kemia
dc.subject.ysokatalyytit
dc.subject.ysokemia
dc.subject.ysoluonnonaineet


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record