1,4-diaryylibutaani-1,4-dionien enantioselektiivinen synteesi

Abstract

1,4-diaryylibuteeni-1,4-dioleita käytetään paljon lähtöaineina monissa luonnonaine- ja lääkeainesynteeseissä. Enantiopuhtaat tuotteet ovat yhä tärkeämmässä roolissa ja siksipä 1,4-diketoneiden enantioselektiivisiä pelkistyksiä on tutkittu paljon. Esimerkiksi lääkeaineiden enantiopuhtaus vaikuttaa suoraan sen tehokkuuteen sekä turvallisuuteen. Tässä tutkielmassa vertaillaan yleisimpiä 1,4-diketoneiden enantioselektiivisiä pelkistysmenetelmiä. Aihetta on rajattu 1,4-aryylibutaani-1,4-dioneihin ja niiden pelkistyksiin. Tutkielmassa on käsitelty myös muutaman alifaattisien 1,4-diketonien pelkistystä vertailuna aryylisubstituoituihin 1,4-diketoneihin. Yleisimpiä 1,4-diketoneiden pelkistystapoja on muun muassa proliinijohdannaisten katalyyttien, DIP-kloridin, oksatsaborolidiinikatalyyttien, organometallikompleksien sekä entsyymien avulla. Yleisin ja käytännöllisin 1,4-diketoneiden pelkistystapa on CBS-pelkistys, jolla saadaan 1,4-dioleita korkeilla diastereo- ja enantioselektiivisyyksillä sekä saannoilla.