Show simple item record

dc.contributor.advisorRissanen, Kari.
dc.contributor.advisorPuntti, Lilli.
dc.contributor.authorMills, Christopher
dc.date.accessioned2017-03-29T10:18:17Z
dc.date.available2017-03-29T10:18:17Z
dc.date.issued2017
dc.identifier.otheroai:jykdok.linneanet.fi:1690567
dc.identifier.urihttps://jyx.jyu.fi/handle/123456789/53395
dc.description.abstractTutkielman kirjallisuusosuudessa perehdytään organofunktionaalisiin silaaneihin. Näitä yhdisteitä käytetään kytkentäaineina komposiittien valmistuksessa sekä monessa muussa sovelluksessa, kuten hydrofobisten ja hydrofiilisten pintojen muodostamiseen, kuivausaineina, ulkoisena elektroniluovuttajana polymeroinnissa, sekä kosteuskovettuvien silaanimodifioitujenpolymeeriliimojen (SMP) kovettumisreaktiossa. Silaanien kosteuskovettuminen johtuu pii-atomiin (Si) sitoutuneiden ryhmien hydrolysoitumisesta kosteuden vaikutuksesta, jolloin syntyy silanoli-ryhmiä (Si-OH), jotka voivat edelleen kondensoitua keskenään muodostaen siloksaanisidoksia (Si-O-Si) tai sidoksia pintojen hydroksyyliryhmien kanssa (Si-O-M). Bis-organosilaaneilla on kaksi pii-atomikeskusta, joista kukin voi tarttua pinnan hydroksyyliryhmiin. Tällä voisi olla parantava vaikutus silaanikerroksen hydrolyysin kestoon tarjoamalla enemmän tartuntapisteitä. Tutkielman kokeellisessa osiossa tutkitaan neljän uuden bis-organosilaaniyhdisteen synteesiä. Kolmen tavoitteena olleen, N,N-bis(3-(trimetoksisilyyli)propyyli)butan-1-amiini 81, N-((trietoksisilyyli)metyyli)-N-(3-trimetoksisilyyli)propyyli)butan-1-amiini 82 ja N-((trietoksisilyyli)metyyli)-3-(trimetoksisilyyli)propan-1-amiini 83 bis-organosilaanin sisältävää tuoteseosta saatiin valmistettua nukleofiilisellä substituutio- reaktiolla. Tuoteseokset karakterisoitiin 1H NMR sekä MS-menetelmillä. Neljäntenä synteesitavoitteena olleen N-(3-(3,5-dimetoksi-5-metyyli-2,6-dioksa-3,5-disilaheptaani-3-yyli)propyyli)aniliinin 84 valmistus hydrosilylaatio-reaktiolla ei onnistunut.fi
dc.description.abstractThe literature part of this thesis studies organofunctional silanes in depth. These compounds are used as coupling agents, to bond dissimilar substrates into composites, as well as in numerous other applications, such as preparing hydrophobic or hydrophilic surfaces, moisture scavenging, as an external electron donor during polymerization, and as the primary bonding mechanism in moisture-curing silane modified polymer (SMP) adhesives. The moisture-curing mechanism of silanes is due to the hydrolysis of one to three alkoxy or halogen leaving groups attached to silicon (Si), forming silanol ("Si-OH" ) groups which can then form siloxane ("Si-O-Si" ) or silicon surface (Si-O-M) bonds via condensation. Bis-organofunctional silane molecules have a double silicon moiety, which could increase the hydrolysis resistance of the silicon to surface interphase, by providing a respectively larger number of bonded sites. The experimental part of this thesis attempts the multiple gram scale synthesis of four novel bis-organofunctionalsilane compounds. Product mixtures that included the first three synthesis targets, N,N-bis(3-(trimethoxysilyl)propyl)butan-1-amine 81, N-((triethoxysilyl)methyl)-N-(3-trimethoxysilyl)propyl)butan-1-amine 82, N-((triethoxysilyl)methyl)-3-(trimethoxysilyl)propan-1-amine 83 were synthesized via nucleophilic substitution and achieved as determined by 1H NMR and profile or high resolution MS. The synthesis of the fourth synthesis target, N-(3-(3,5-dimethoxy-5-methyl-2,6-dioxa-3,5-disilaheptan-3-yl)propyl)aniline 84, by using hydrosilylation was not successful.en
dc.format.extent1 verkkoaineisto (116 sivua)
dc.language.isoeng
dc.rightsJulkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.fi
dc.rightsThis publication is copyrighted. You may download, display and print it for Your own personal use. Commercial use is prohibited.en
dc.subject.otherbis-organosilane
dc.subject.otheraminofunctional
dc.subject.otherhydrosilylation
dc.subject.othernucleophilic substitution
dc.titleBis-organosilane applications and synthesis
dc.identifier.urnURN:NBN:fi:jyu-201703291789
dc.type.ontasotPro gradufi
dc.type.ontasotMaster's thesisen
dc.contributor.tiedekuntaMatemaattis-luonnontieteellinen tiedekuntafi
dc.contributor.tiedekuntaFaculty of Sciencesen
dc.contributor.laitosKemian laitosfi
dc.contributor.laitosDepartment of Chemistryen
dc.contributor.yliopistoUniversity of Jyväskyläen
dc.contributor.yliopistoJyväskylän yliopistofi
dc.contributor.oppiaineOrgaaninen kemiafi
dc.contributor.oppiaineOrganic Chemistryen
dc.date.updated2017-03-29T10:18:18Z
dc.rights.accesslevelopenAccessfi
dc.contributor.oppiainekoodi4035
dc.rights.accessrightsAineistoon pääsyä on rajoitettu tekijänoikeussyistä. Aineisto on luettavissa Jyväskylän yliopiston kirjaston arkistotyöasemalta. Ks. https://kirjasto.jyu.fi/fi/tyoskentelytilat/laitteet-ja-tilat.fi
dc.rights.accessrightsThis material has a restricted access due to copyright reasons. It can be read at the workstation at Jyväskylä University Library reserved for the use of archival materials: https://kirjasto.jyu.fi/en/workspaces/facilities.en


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record