Synthesis of N,N’-substituted imidazole-2-thiones from N-substituted imidazoles
Tekijät
Päivämäärä
2023Tekijänoikeudet
Julkaisu on tekijänoikeussäännösten alainen. Teosta voi lukea ja tulostaa henkilökohtaista käyttöä varten. Käyttö kaupallisiin tarkoituksiin on kielletty.
Työn kirjallisuuskatsauksessa tutkittiin N,N’-substituoitujen imidatsoli-2-tionien synteesiä ja
niihin liittyvää teoriaa. N,N’-Substituoituja imidatsoli-2-tioneita voidaan syntetisoida käyttämällä
monia eri lähtöaineita ja katalyyttejä. Lopputuloksena on iso skaala tuotteita. Nämä
imidatsolijohdannaiset ovat bioaktiivisia, aivan kuten muutkin atsolit. Tästä syystä imidatsoli-2-
tionien käytännön sovellutukset ovat bio-, maanviljely- ja lääkekemian parissa. Myös
koordinaatiokemiasta löytyy sovellutuksia imidatsoli-2-tioneille.
Käytännön osuudessa syntetisoitiin N,N’-substituoituja imidatsoli-2-tioneita erilaisista
bromimetyylibentseeneistä ja imidatsolijohdannaisista. Kyseisessä reaktiossa hyödynnettäviä
imidatsolijohdannaisia tunnetaan paljon. Kaikki tehdyt reaktiot tuottivat raakatuotetta hyvällä
saannolla, mutta monet tuotteista olivat puhdistusta kaipaavia seoksia. Osa tuotteista ei
puhdistunut yrityksistä huolimatta tai ne menetettiin puhdistusprosessissa. Tuotteista mitattiin 1H-
, 13C-, 1H, 13C HMBC- ja 1H, 15N korrelaatio NMR ja ESI-MS spektrit. Myös sulamispiste
mitattiin puhtaista tuotteista. Kymmenen kiderakennetta saatiin määritettyä syntetisoiduista
tuotteista ja neljä niiden komplekseista halogeenisidosdonorien kanssa
yksikideröntgendiffraktiomenetelmällä.
...
The literature review of this thesis was done by reviewing articles considering synthesis of N,N’-
substituted imidazole-2-thiones and theory regarding them. N,N’-Substituted imidazole-2-thiones
can be synthesized with many different starting materials and catalysts, resulting in various
different sized molecules. As all azoles, these imidazole derivates are bioactive. This is the reason
why many of the practical applications of imidazole-2-thiones are in the fields of bio-, agriculturaland pharmaceutical chemistry, although there are some other applications in coordination
chemistry as well.
The experimental section of this thesis is about synthesizing N,N’-substituted imidazole-2-thiones
from different bromomethylbenzenes and imidazole derivatives. Many imidazole derivatives are
known, and they can be used as reagent in this synthesis. All the experiments made worked out to
some degree, giving raw product in good yields. Products were dirty or mixtures and needed
purification. Purification made yields drop and some products could not be purified or were lost
during purification. Standard 1H-,
13C-,
1H, 13C HMBC- and 1H, 15N correlation NMR and ESIMS spectra were measured from every purified sample and some of the raw products. Also melting
points of the pure products were measured. Ten crystal structures from the synthetic products and
four of their complexes with halogen bonding donors were determined with single crystal X-ray
diffraction method.
...
Asiasanat
Metadata
Näytä kaikki kuvailutiedotKokoelmat
- Pro gradu -tutkielmat [28039]
Samankaltainen aineisto
Näytetään aineistoja, joilla on samankaltainen nimeke tai asiasanat.
-
Understanding selective reduction reactions with heterogeneous Pd and Pt : climbing out of the black box
Tuokko, Sakari (University of Jyväskylä, 2016) -
Synthesis of an antiaromatic circulenophane
Pazhouhan Fekri, Afra (2020)Otherwise unstable antiaromatic compounds can be studied when they are integrated into a bigger π-conjugated system. Cyclooctatetraene (COT) compounds are easy to synthesize and study, but they reside in a non-planar ... -
Stereoselective Synthesis of Spiro-Decalin Oxindole Derivatives via Sequential Organocatalytic Michael-Domino Michael/Aldol Reaction
Straminelli, Leonardo; Vicentini, Francesco; Di Sabato, Antonio; Montone, Carmela Maria; Cavaliere, Chiara; Rissanen, Kari; Leonelli, Francesca; Vetica, Fabrizio (American Chemical Society (ACS), 2022)A highly stereoselective procedure for the synthesis of spiro-polycyclic oxindoles bearing five contiguous stereogenic centers including two tetrasubstituted carbons has been developed. Under sequential organocatalysis ... -
Synthesis of Enaminones-Based Benzo[d]imidazole Scaffold : Characterization and Molecular Insight Structure
Alshahrani, Saeed; Soliman, Saied M.; Alamary, Abdullah Saleh; Al-Majid, Abdullah Mohammed; Haukka, Matti; Yousuf, Sammer; Barakat, Assem (MDPI AG, 2020)(E)-1-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 2 was synthesized by one-pot synthesis protocol of 2-acetyl benzo[d]imidazole with dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) in xylene at 140 °C for 8 h. ... -
Experimental and computational studies of unconventional main group compounds : stable radicals and reactive intermediates
Hurmalainen, Juha (University of Jyväskylä, 2017)Ever since their discovery, radicals have intrigued the minds of experimental and theoretical chemists alike. While the vast majority of radicals are transient species, a large number of stable and persistent radicals ...
Ellei toisin mainittu, julkisesti saatavilla olevia JYX-metatietoja (poislukien tiivistelmät) saa vapaasti uudelleenkäyttää CC0-lisenssillä.