Synthesis and gelation assessment of functionalized diphenylalanine dipeptides : towards cell culture applications

Abstract

The literature part of this master’s thesis discusses the usage of hydrogels in cell culture. It goes through the microenvironmental aspects that need to be considered when choosing a hydrogel for cell culture. The differences between natural, synthetic and hybrid hydrogels are explained, and examples of hydrogels used in biomedical applications are described. The aim of the experimental part was to synthesise 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-protected diphenylalanine dipeptide (FmocFFCOOH) and cinnamoyl-protected diphenylalanine dipeptide (CinFFCOOH) to compare their gelation properties. The nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic, high-resolution mass spectrometric (HR-MS) and Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopic analyses were performed to identify the products and prove their purities. For FmocFFCOOH, the conducted gelation trials showed promising results. Unfortunately, for CinFFCOOH, there was not enough clean product or time to do gelation analysis

Tämän tutkielman kirjallisuuskatsaus käsittelee soluviljelyssä käytettyjä hydrogeelejä. Tutkielmassa käydään läpi soluviljelyn asettamia vaatimuksia hydrogeeleille sekä esitetään jo tunnettuja hydrogeelejä, niiden eri luokkia, ominaisuuksia ja eroja. Lopuksi tutustutaan hydrogeelien erilaisiin sovellusmahdollisuuksiin biolääketieteessä. Kokeellisen osan tavoitteena oli syntetisoida kaksi suojattua dipeptidiä ja vertailla niiden geeliytymisominaisuuksia. Syntetisoidut dipeptidit olivat 9-fluorenyylimetyylioksikarbonyyli- suojattu difenyylialaniinidipeptidi (FmocFFCOOH) ja kinnamoyyli- suojattu difenyylialaniinidipeptidi (CinFFCOOH). Synteesituotteiden tunnistamiseen ja puhtauden määrittämiseen käytettiin ydinmagneettista resonanssispektroskopiaa (NMR), infrapunaspektroskopiaa (FTIR) ja korkean resoluution massaspektrometriä. FmocFFCOOH:lle tehdyissä gelaatiokokeissa saatiin lupaavia tuloksia. Valitettavasti CinFFCOOH:lle ei saatu tehtyä haluttuja gelaatiokokeita ja analyysejä, sillä puhdasta reaktiotuotetta ei ollut käytettävissä riittävästi.