Water soluble calixarenes, calixpyrroles and resorcinarenes

Abstract

Kaliksareenit, resorsinareenit ja kalikspyrrolit ovat makrosyklisiä isäntämolekyylejä, jotka voivat sitoa kemiallisia vieraita sisäänsä. Vieraat voivat olla yksinkertaisia ioneja tai monimutkaisempia, biologisesti aktiivisia molekyylejä. On tärkeää syntetisoida vesiliukoisia isäntämolekyylejä, sillä vesiympäristöt ovat merkittäviä sovellutuskohteita useilla tutkimusaloilla.

Tämä pro gradu käsittelee kirjallisuusosiossaan vesiliukoisten tetrameeristen kaliksareenien, resorsinareenien ja kalikspyrroleiden syntetisointia. Tutkielma käsittelee synteesien lisäksi valikoitujen isäntämolekyylien ominaisuuksia ja mahdollisia sovellutuksia.

Kokeellisessa osassa esitellään mahdollisesti vesiliukoisten kaliksareenien synteesiä. Kalikspyrroleihin lisätiin polyetyleeniglykolihäntiä, mikä johti yhden isäntämolekyylin osittaiseen vesiliukoisuuteen. Synteesituotteita käytettiin yhdessä tensidien Triton X-100 ja Triton X-114 kanssa misellien muodostukseen. Misellien ominaisuuksia, kuten hydrodynaamista halkaisijaa ja samepisteominaisuutta tutkittiin.

Calixarenes, resorcinarenes and calixpyrroles are macrocyclic molecules that can act as a host for various guests, from ions to more complex and biologically active compounds. Water-solubilizing these molecules is important since aqueous environments are a significant research subject.

The literature review of this master’s thesis concerns the water-solubilization of tetrameric calixarenes, resorcinarenes and calixpyrroles. The synthesis, properties, and applications of selected molecules are discussed.

In the experimental part the aim was to synthesize potentially water-soluble calix[4]pyrroles. The calixpyrroles bear polyethylene glycol -functionalizations, which resulted in the partial water-solubility of one of the compounds. The synthesized compounds were used in co-micellization with the surfactants Triton X-100 and Triton X-114. Properties of the micelles (hydrodynamic diameter, morphology, and cloud point phenomenon) were investigated.