Heterogeeniset katalyytit Suzuki-Miyaura -kytkennässä

Abstract

Suzuki-Miyaura kytkentä on yksi tärkeistä orgaanisen kemian työkaluista, jolla saadaan integroitua hiili-hiilisidoksia molekyyleihin. Tämä palladiumkatalysoitu reaktio on kiinnostanut tutkijoita sen helppouden ja käytännöllisyyden takia jo muutaman vuosikymmenen ajan. Reaktiossa on mahdollista käyttää mm. homogeenisiä katalyyttejä, eli katalyyttejä, jotka sekoittuvat reaktioseokseen eli ovat samassa faasissa (neste/neste) tai heterogeenisiä katalyyttejä, jotka eivät sekoitu reaktioseokseen eli ovat eri faaseissa (neste/kiinteä). Homogeeniset Pd-katalyytit ovat olleet käytössä pitkään mutta niiden käyttöä varjostaa mm. palladiumjäämät reaktioseokseen ja katalyytin erottamisen vaikeus samasta faasista johtuen. Heterogeeninen Pd-katalyytti voisi ratkaista Pd-jäämien ongelman helpon erotettavuutensa ansiosta, sillä esim. hiilipinnalle kiinnitetty palladiumkatalyytti Pd/C voitaisiin yksinkertaisesti suodattaa reaktioseoksesta pois. Kierrätettävä heterogeeninen katalyytti voisi myös laskea prosessikustannuksia, kun uutta palladiumia ei tarvitsisi aina ostaa uutta katalyyttiä varten vaan vanhan palladiumin voisi kierrättää. Pro gradu on rakenteeltaan kaksiosainen, josta ensimmäinen osa on kirjallisuuskatsaus heterogeenisesti katalysoituihin Suzuki-Miyaura -kytkentöihin, keskittyen pyridiinipohjaisiin Pd/C-katalysoituihin reaktioihin. Kirjallisuusosuudessa käydään ensin läpi pääperiaatteita ja käsitteitä Suzuki-Miyaura -reaktiosta, jonka jälkeen keskitytään pyridiinien heterogeeniseen Suzuki-Miyaura –kytkentään, erityisesti Pd/C-katalysoituna. Toinen osa on Fermion Oy:llä suoritettu kokeellinen osa, jossa tutkittiin homogeenisen katalyytin korvaamisen mahdollisuutta heterogeenisellä katalyytillä mm. erilaisten N-heterosyklien Suzuki-Miyaura -kytkennässä.